Почнувајќи од 1989 година, секој Oктомври , во Штип се одржува најголемиот фестивал на забавна музика во Македонија, “Макфест“.  Фестивалот продуцираше над 1000 композиции, од кои најголемиот број се хитови, а сега евергрини.

Своите ѕвездени мигови многу пејачи ги имале токму на овој фестивал. „Макфест” долги години беше единствениот промотор на македонската музика надвор од државата. Во рамките на поранешна Југославија беше интернационален фестивал, со многу гостувања на познати странски музички имиња, а по осамостојувањето стана најголем домашен музички бренд.Заради добри резултати, два пати има добивано признание од ФИ­ДОФ, а во 1997 година е прогласен и за фестивал на годината. Макфестовската сцена продолжува да лансира нови музички ѕвезди.

Исто така, почнувајќи од 1987 година, во градот се одржува “Штипско Културно Лето” – фестивал кој трае еден месец и се одржува од 1 јули до 1 август во културниот центар “Ацо Шопов”.

Секоја година, на 8 ноември, во Штип се одржува манифестацијата “Пастрмалијада”.